52558-24-4 (S)-3-(tert-Butiloksikarbonilamino)-2-hidroksipropiyonik asit

(S)-izoserin 15a (21 g, 0.20 mol), tetrahidrofuran (100 mL) içerisinde çözündürüldü ve yüzde 10 sulu sodyum hidroksit çözeltisi (100 mL), Di-tert-butil dikarbonat (50 mL, 0.22 mol) içeren karışık bir solvent, karıştırıldı. damla damla ilave edildi. Reaksiyon, oda sıcaklığında 9 saat süreyle gerçekleştirildi. Sulu fazın pH'ı, 4 mol/L hidroklorik asit ile 2'ye ayarlandı ve diklorometan/metanol (h/h = 5/1, 50 mL x 3) ile özü çıkarıldı. ) ve susuz sodyum sülfat üzerinde kurutuldu. Emme yoluyla filtreleyin, indirgenmiş basınç altında konsantre edin. Başlık bileşiği 15b, renksiz bir yağ halinde elde edildi (35 g, verim: yüzde 85).
0°C'de karıştırılan bir S-izoserin (4.0 g, 0.038 mol) çözeltisine dioksan:H20 (100 mL, 1:1 h/h) ilave edildi, N-metilmorfolin (4.77 mL, 0.043 mol) ve ardından BoC2O eklendi. (11.28 mL, 0.049 mol) ve reaksiyon gece boyunca kademeli olarak oda sıcaklığına ısıtılarak karıştırıldı.Daha sonra glisin (1.0 g, 0.013 mol) ilave edildi ve reaksiyon, 20 dakika karıştırıldı.Reaksiyon 0°C'ye soğutuldu ve doymuş sulu.NaHC03 (75 mL) ilave edildi.Sulu katman, etil asetat (2 x 60 mL) ile yıkandı ve daha sonra NaHS04 ile pH 1 olana kadar asitleştirildi.Bu çözelti daha sonra etil asetat (3 x 70 mL) ile özümlendi ve bu birleştirilmiş organik katmanlar, Na2S04 üzerinde kurutuldu, filtrelendi ve istenen N-Boc-3-ammo-2(S)-hidroksi-propanoik asidi verecek şekilde kuruyana kadar konsantre edildi. (6,30 g, 0,031 mmol, yüzde 81,5 verim): 1H NMR (400 MHz, CDC13) 8 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2H), 2,09 (s, İH), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) 8 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hidroksi-propiyonik asit;0°C'de karıştırılan bir S-izoserin (4.0 g, 0.038 mol) dioksan:H2O (100 mL, 1:1 h/h) çözeltisine N-metilmorfolin (4.77 mL, 0.043 mol) ve ardından BoC2O eklendi. (11.28 mL, 0.049 mol) ve reaksiyon gece boyunca kademeli olarak oda sıcaklığına ısıtılarak karıştırıldı.Daha sonra glisin (1.0 g, 0.013 mol) ilave edildi ve reaksiyon, 20 dakika karıştırıldı.Reaksiyon 0°C'ye soğutuldu ve doymuş sulu.NaHC03 (75 mL) ilave edildi.Sulu katman, etil asetat (2 x 60 mL) ile yıkandı ve daha sonra NaHS04 ile pH 1 olana kadar asitleştirildi.Bu çözelti daha sonra etil asetat (3 x 70 mL) ile özümlendi ve bu birleştirilmiş organik katmanlar, Na2S04 üzerinde kurutuldu, filtrelendi ve istenen N-Boc-3-amino-2(5)-hidroksi-propanoik asidi verecek şekilde kuruyana kadar konsantre edildi. (6,30 g, 0,031 mmol, yüzde 81,5 verim): 1H NMR (400 MHz, CDC13) 8 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2H), 2,09 (s, İH), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) 8 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.