57561-39-4 N-Boc-N-metil-aminoetanol

CH2Cl2 (20 mi) içindeki bir 2-(metilamino)etanol (500 mg, 0.53 mi, 6.66 mmol) çözeltisine Boc20 (1.48 g, 6.79 mmol) ilave edildi, ardından oda sıcaklığında 1 saat karıştırıldı.Reaksiyon çözeltisinin özü, brin ve CH2CI2 ile çıkarıldı.Bu şekilde elde edilen organik katman MgS04 üzerinde kurutuldu ve süzüldü.Daha sonra, süzüntü vakumda konsantre edilerek hedef bileşik (renksiz yağ, kantitatif) elde edildi;1H NMR (200 MHz, CDCl3) delta 3,74 (q, J= 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J= 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);kütle spektrumu m/e (bağıl yoğunluk) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Örnek 38;N1-(3-Floro-4-(2-(1-(2-(metilamino)etil)-1H-imidazol-4-il)tiyeno[3,2-b]piridin-7-iloksi)fenil)-N3 -(2-metoksifenil)malonamid (96);Adım 1: tert-Butil 2-hidroksietil(metil)karbamat (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) 2-(metilamino)etanol (5.0 g, 67 mmol) içeren bir çözeltiye Oda sıcaklığında THF (50 mi) Boc20 (15.7 g, 72 mmol) ilave edildi ve reaksiyon karışımı oda sıcaklığında 4 saat karıştırıldı.Reaksiyon karışımı kuruyana kadar konsantre edildi ve başlık bileşiği 97, herhangi bir ilave saflaştırma yapılmadan doğrudan bir sonraki aşamada kullanıldı (11.74 g, %100 verim).MS (m/z): 176.2 (M+H).
1-2-[4-Bromo-2-(4-okso-2-ftiotaiokso1hiazolidin-5-ilidenemefliil)fenoksi]efliil-3-efliil-1-metilürenin hazırlanması(Bileşik 161)Adım 1: t-bütil2- sentezi hidroksietilmetilkarbamat;CH2Cl2 (20 mi) içindeki bir 2-(metilamino)etanol (500 mg, 0.53 mi, 6.66 mmol) çözeltisine BoC20 (1.48 g, 6.79 mmol) ilave edildi, ardından oda sıcaklığında 1 saat karıştırıldı.Reaksiyon çözeltisinin özü, brin ve CH2CI2 ile çıkarıldı.Bu şekilde elde edilen organik katman MgS04 üzerinde kurutuldu ve süzüldü.Daha sonra, süzüntü vakumda konsantre edilerek hedef bileşik (renksiz yağ, kantitatif) elde edildi; 1HNMR (200 MHz, CDCl3) delta 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 Hz, 2H) 2,91(s,3H) 1,45(s,9H);kütle spektrumu m/e (bağıl yoğunluk) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(metilamino)etanol (90.1 g, 1.2 mol), 1.2 L metilen klorür içerisinde çözündürüldü ve buna, 0°C'de karıştırılarak yavaş yavaş BoC20 (218 g, 1 mol) ilave edildi, ardından oda sıcaklığında 3 saat süreyle karıştırıldı.Reaksiyon karışımı sırayla 700 mL sulu doymuş amonyum klorür çözeltisi ve 300 mL su ile yıkandı.Yıkanan karışım, susuz sodyum sülfat kullanılarak dehidre edildi ve düşük basınç altında konsantre edilerek bileşik (a) (175 g, 1 mol, %100) renksiz bir yağ halinde elde edildi. TLC: Rf = 0.5 (%50 EtOAc, in Hex), Ce-Mo boyası1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 1,47 (s, 9H), 2,88 (br s, IH), 3,41 (br s, 2H), 3,76 (br s, 2H) ile görüntülendi.
90,1 g (1,2 mol) 2-(metilamino)etanol, 1,2 L metilen klorür içinde çözüldü, buna yavaş yavaş 218 g (1 mol) Boc2O ilave edildi ve elde edilen çözelti 0°C'de karıştırıldı ve elde edilen çözelti, 0°C'de karıştırıldı. oda sıcaklığında 3 saat.Reaksiyon karışımı sırayla 700 mL sulu doymuş amonyum klorür çözeltisi ve 300 mL su ile yıkandı, susuz sodyum sülfat kullanılarak dehidre edildi ve daha sonra indirgenmiş basınç altında konsantre edilerek 175 g (1 mol) aşağıdaki formülle korunan bir akromik yağ bileşiği elde edildi. Boc grubu (verim: %100).1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 16,2 Hz, 9H) Elde edilen bileşiğin 90 g'ı (0,514 mol) 1,5 L tetrahidrofuran, 88,0 g (539 mol) N- içerisinde çözüldü. Buna hidroksiftalimit ve 141 g (0.539 mol) trifenilfosfin ilave edildi, elde edilen çözelti 0°C'de karıştırılırken 106 mL (0.539 mol) diizopropil azodikarboksilat yavaş yavaş ilave edildi ve elde edilen çözelti, sıcaklığı yükseltilirken 3 saat karıştırıldı. oda sıcaklığına.Reaksiyon karışımının indirgenmiş basınç altında konsantre edilmesinden sonra buna 600 mL izopropileter ilave edildi, elde edilen çözelti 0°C'de 1 saat karıştırıldı ve beyaz katı tipte trifenilfosfin oksit filtrelendi.Katı, 0°C'ye soğutulmuş 200 mL izopropileter ile yıkandı ve ilk süzüntü ile toplandı ve elde edilen süzüntü, %10 ila 15'lik bir karışım oranında 198 g Bileşik XX ve diizopropil hidrazodikarboksilat karışımı elde etmek üzere indirgenmiş basınç altında konsantre edildi. (verim: %120).1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J= 16,2 Hz, 9H)